Život třicetileté Niny není žádný Hollywood, ale přesto je spokojená – pracuje v malém knihkupectví a přítelem Willem si plánuje budoucnost. Dokud ho ovšem nepřistihne s jinou…
Teprve pak se Nině otevřou oči a ona se konečně chápe příležitosti dopsat a uplatnit scénář k pokračování svého oblíbeného filmu Když Harry potkal Sally. Chce tím Willovi dokázat, že je schopná a úspěšná a že ho nepotřebuje. Lze dělat v životě kompromisy? A jak to dopadne s Harrym a Sally po dvaceti letech?